მინესოტადან ნიუ-იორკის გრინვიჩ-ვილიჯამდე გრძელი გზაა. შეიარაღებული მხოლოდ თავისი 1940-იანი წლების Gibson J-50 გიტარით და რამდენიმე სიმღერით, ბობ დილანი 1961 წელს „დიდ ვაშლში“ (ნიუ-იორკი) გაემგზავრა იმ იმედით, რომ მისი მუსიკა მოისმინეს. 1963 წლისთვის დილანი სოფლის (ვილიჯის) მთავარი განსახილველი თემა გახდა თავისი ყველაზე ცნობილი სიმღერის, „Blowin' in the Wind“-ის წყალობით. ეს სიმღერა, რომელიც მის გარშემო ომისა და რასიზმის გავლენას ასახავდა, სოციალური კომენტარისთვის მისი ნიჭის ერთგვარ გამოვლენას წარმოადგენდა. წლების განმავლობაში დილანი აგრძელებდა ტექსტების წერას, რომლებიც ეჭვქვეშ აყენებდნენ ხელისუფლებასა და სტატუს-კვოს. მიუხედავად იმისა, რომ ის ყოველთვის აშკარად კრიტიკული არ იყო, მისი მიდგომა ყოველთვის არ იყო მისაღები ინდუსტრიაში, რომელსაც სურდა ოპტიმიზმი წარმოეჩინა მგრძნობიარე ომისშემდგომ პერიოდში. იქნება ეს „Masters of War“-ის ანტიმილიტარიზმი, თუ „God on Our Side“-ის თითქმის მკრეხელური ტონი, დაპირისპირება ყოველთვის თან სდევდა. კარიერის ადრეულ ეტაპზეც კი, ერთმა სიმღერამ იწინასწარმეტყველა დილანის მომავალი შეტაკებები ცენზურასთან – და ეს ყველაფერი გაერთიანებულ სამეფოში მოხდა. 1960-იან წლებში BBC-ს ჰქონდა მკაცრი მიდგომა იმასთან დაკავშირებით, თუ რა შეიძლებოდა და რა არ შეიძლებოდა რადიოში დაკვრა. კულტურული გიგანტებიც კი არ იყვნენ დაზღვეულნი. The Beatles-ი ცნობილია იმით, რომ ერთმა სტრიქონმა, „A Day in the Life“, მათ პრობლემები შეუქმნა, რის გამოც BBC-ის აღმასრულებლისგან პირდაპირი წერილი გაუგზავნეს მათ ლეიბლს, EMI-ს. თუმცა, ამჯერად შემსრულებელი დილანი იყო. დაპირისპირებას არაფერი ჰქონდა საერთო ნარკოტიკების მოხსენიებასთან ან ფარულ მნიშვნელობებთან. საკმარისად უცნაურია, რომ ეს თავიდან მისი სიმღერაც კი არ იყო. დილანის 1962 წლის სადებიუტო ალბომში „Bob Dylan“, მომღერალმა გამოუშვა „Baby, Let Me Follow You Down“-ის ქავერ ვერსია, ბლუზ-ფოლკ სასიყვარულო სიმღერა, რომელიც პოპულარული გახდა 1950-იანი წლების ბლუზ მუსიკოსის ერიკ ფონ შმიდტის ადაპტაციით. ტრადიციული ბლუზის რეპერტუარის დიდი ნაწილის მსგავსად, სიმღერა უკვე შორს იყო თავისი ორიგინალური ფესვებიდან. ის პირველად 1935 წელს ჩაიწერა, როგორც „Don't Tear My Clothes“ ჯგუფის State Street Boys-ის მიერ, შემდეგ კი ადაპტირდა, როგორც „Let Your Linen Hang Low“ როზეტა ჰოვარდის მიერ და „Mama Let Me Lay It On You“ ბლაინდ ბოი ფულერის მიერ. ფონ შმიდტის ვერსიამ საბოლოოდ უფრო ფართო აღიარება მოიპოვა და დილანის სადებიუტო ალბომშიც მოხვდა – ვალი, რომელსაც დილანი ღიად აღიარებს ტრეკის დასაწყისში: „ეს პირველად რიკ ფონ შმიდტისგან მოვისმინე. ის კემბრიჯში ცხოვრობს. / რიკი ბლუზ გიტარისტია. ერთ დღეს შევხვდი / ჰარვარდის უნივერსიტეტის მწვანე მინდვრებზე.“ ეს არის თითქმის დაკარგული დილანის შედევრის უცნობი ისტორია. ლირიკულად, „Baby, Let Me Follow You Down“ მარტივი და გულწრფელია, შორს სოციალური პროვოკაციებისგან, რითაც დილანი იყო ცნობილი. თუმცა BBC-მ ერთი, მცირე დეტალი გააპროტესტა: დილანი ოთხჯერ იმეორებს სიტყვას „godalmighty“ (ყოვლისშემძლე ღმერთი). უფლის ხსენებაც კი, მაშინაც კი, როდესაც ის არარელიგიურ კონტექსტში გამოიყენება, მიჩნეული იყო მაუწყებლის წესების დარღვევად, რომელიც ღვთის სახელის ფუჭად ხსენებას კრძალავდა. მსგავსი ინციდენტი მოხდა 1953 წელს დონ კორნელის სიმღერასთან „Hold My Hand“ დაკავშირებით. მიუხედავად იმისა, რომ სიმღერის ერთადერთი სკანდალური ნაწილი იყო ნეტარი კოცნის იდეა, BBC-მ არ მიიღო სერიოზულად ისეთი ფრაზები, როგორიცაა „სამოთხის სამეფო“. BBC არ იყო ერთადერთი მაუწყებელი, რომელსაც დილანთან შეტაკება მოუვიდა. 1963 წელს, „Baby, Let Me Follow You Down“-ის გამოსვლიდან ერთი წლის შემდეგ, მომღერალს აშშ-ში CBS-თან შეექმნა პრობლემა. გარკვეული პოპულარობის მოპოვების შემდეგ, დილანი მიიწვიეს The Ed Sullivan Show-ზე გამოსასვლელად. თავდაპირველად, მომღერალს სურდა შეესრულებინა „Talkin' John Birch Paranoid Blues“ თავისი მეორე ალბომიდან, The Freewheelin' Bob Dylan. რეალური, საკამათო John Birch Society-ზე დაფუძნებული ეს სიმღერა მიზნად ისახავდა მწვავე ანტიკომუნისტური დღის წესრიგის კრიტიკას, რომლითაც როგორც ჯგუფი, ასევე საზოგადოება იყო შეპყრობილი. თუმცა, CBS-ის აღმასრულებლებმა დილანს ზეწოლა მოახდინეს, რომ სიმღერა შეეცვალა ან მისი ტექსტი შეესწორებინა. კომპრომისის ნაცვლად, მან თავაზიანად თქვა უარი შოუში მონაწილეობაზე. მიუხედავად იმისა, რომ დილანი პროფესიონალურად ფოლკ სცენაზე 1962 წელს გამოჩნდა, მხოლოდ 1965 წელს გააგიჟა მან ნამდვილად თავისი ფანები. იმ წელს მან ფართო ყურადღება მიიპყრო იმით, რომ Newport Folk Festival-ზე აკუსტიკური იმიჯი ელექტრო როკ-ენ-როლის სეტით შეცვალა. ეს ნაბიჯი ფოლკიდან Fender-ზე მრავალმა აღიქვა, როგორც – ხუმრობის გარეშე – მკრეხელობა. დილანმა დიდი კრიტიკა დაიმსახურა ამ გამოსვლისთვის. კრიტიკოსებმა მას „გამყიდველი“ უწოდეს და დაადანაშაულეს როკ მუსიკის კომერციალიზაციასთან შეგუებაში, რომელიც იმ დროს ვრცელდებოდა. მიუხედავად ამისა, დილანმა უკან არ დაიხია და განაგრძო თავისი ელექტრონული ჟღერადობის განვითარება. 1978 წელს დილანმა „Baby, Let Me Follow You Down“ ელექტრონულ შესრულებად გადააკეთა ფილმისთვის „The Last Waltz“. მარტინ სკორსეზეს მიერ გადაღებული ეს საკონცერტო დოკუმენტური ფილმი The Band-ის გამოსამშვიდობებელ შოუს ემსახურებოდა, სადაც დილანი ერთ-ერთ მოწვეულ შემსრულებლად გამოჩნდა. ნაზი ფოლკ ვერსიისგან განსხვავებით, დილანის განახლებულ ვერსიაში წარმოდგენილი იყო ხავერდოვანი სოლოები, მძლავრი გიტარის რიფები და მომღერლის ხრინწიანი, ხმამაღალი ვოკალი – რასაც აუდიტორიამ დიდი ენთუზიაზმით ტაში დაუკრა ბოლოს.