„მოღალატეების“ მე-4 სეზონის ბოლოწინა ეპიზოდში, „მრგვალ მაგიდასთან“ მხოლოდ შვიდი კონკურსანტი მივიდა მას შემდეგ, რაც კრისტენ კიში „მოღალატეებმა“ მოკლეს. კონკურსის დასრულების მოახლოებასთან ერთად, ფარის მოგება, რათა თავიდან აეცილებინათ შემდეგი მკვლელობა, უფრო მნიშვნელოვანი იყო, ვიდრე ოდესმე, და უსაფრთხოების მოსაპოვებლად განკუთვნილი გამოწვევა საკმაოდ რთული აღმოჩნდა. მოთამაშეები ბაზრობაზე წავიდნენ და კარუსელზე დაატრიალეს, შემდეგ კი მინდორში უნდა გაქცეულიყვნენ, რათა ოქროთი სავსე პრიზები ეპოვათ საპრიზო ფონდის გასაზრდელად. ყოველი რაუნდის შემდეგ, ატრაქციონიდან ერთი ან ორი ადგილი ქრებოდა და ფარის მოგება მხოლოდ კარუსელზე დარჩენილ ბოლო ადამიანს შეეძლო. წამყვანმა ალან კამინგმა განაცხადა, რომ ტარა ლიპინსკი და ერიკ ნამი ამ ატრაქციონზე „სამედიცინო მიზეზების“ გამო არ ავიდოდნენ. მათ მაგივრად კარუსელზე თოჯინები დადგეს, მაგრამ მათ მაინც მოუწიათ მინდორში გაქცევა ოქროს მოსაგროვებლად და ცდილობდნენ დაბრუნებულიყვნენ სხვებზე ადრე. წყვილის ჯანმრთელობის პრობლემები შოუზე არ გამჟღავნებულა, რამაც ბევრს აფიქრებინა, თუ რა სამედიცინო მდგომარეობით იტანჯება ლიპინსკი. მიუხედავად იმისა, რომ ზუსტი მიზეზი, რის გამოც მას კარუსელზე ასვლა არ შეეძლო, უცნობია, ჩვენ შევაგროვეთ ყველაფერი, რაც ვიცით მისი ჯანმრთელობის შესახებ წლების განმავლობაში. ლიპინსკის ენდომეტრიოზი აქვს, რაც, როგორც მან განმარტა, არის მდგომარეობა, როდესაც „საშვილოსნოს ლორწოვან გარსს მსგავსი უჯრედები საშვილოსნოს გარეთ აღმოჩნდება.“ ეს მდგომარეობა ხშირად იწვევს „ანთებასა და ტკივილს“, რადგან დაზიანებებს შეუძლიათ „გაიზარდონ ორგანოებზე, რაც იწვევს ნაწიბურებსა და ადჰეზიებს, და ზოგჯერ ამან შეიძლება გამოიწვიოს ამ ორგანოების ერთმანეთთან შეწებება“, – განაგრძო ლიპინსკიმ. მან 2020 წელს ისაუბრა ამ დიაგნოზზე და Instagram-ზე დაწერა: „ჩემი ენდომეტრიოზის დიაგნოზის ირონია ის არის, რომ თითქმის არაფერი ვიცოდი იმ დაავადების შესახებ, რომელიც ათიდან ერთ ქალს აწუხებს. ეს არის 176 მილიონი ადამიანი. არასდროს მომისმენია სხვა ქალისგან „ენდოს“ ან მასთან დაკავშირებული გართულებებისა და ტკივილის ხსენება.“ 2000 წლის სექტემბერში ლიპინსკის ოპერაცია ჩაუტარდა თეძოზე, რათა შეეკეთებინა მოწყვეტილი ლაბრუმი, რომელიც წლების განმავლობაში ფიგურული სრიალის შედეგად განუვითარდა. იმ დროს ის მხოლოდ 18 წლის იყო. ლიპინსკის ზუსტად არ ახსოვს, როდის მოიგლიჯა ხრტილი თეძოზე, მაგრამ ტკივილი საბოლოოდ იმდენად გაუარესდა, რომ ტკივილის შესამსუბუქებლად სამსაათიანი პროცედურა დასჭირდა. წლების განმავლობაში „ვერავინ ხვდებოდა“, რა იწვევდა ლიპინსკის ტკივილს. „მილიონი სხვადასხვა პასუხი მქონდა იმაზე, თუ რა იყო ეს“, – თქვა მან. მან ასევე აღიარა: „მეგონა, რომ ეს უბრალოდ კუნთების დაზიანება იყო, მაგრამ [1998 წლის] ოლიმპიადის შემდეგ, როდესაც მდგომარეობა გაუარესდა, MRI გადავიღეთ და მითხრეს, რომ ყველაფერი კარგად იქნებოდა. მაგრამ კუნთის დაზიანების შემდეგ გამოჯანმრთელებას შვიდი თვე არ უნდა დასჭირდეს.“ მიუხედავად იმისა, რომ ოპერაცია მხოლოდ 45 წუთი უნდა გაგრძელებულიყო, ის სამ საათზე მეტხანს გაგრძელდა, რადგან ლიპინსკის „ძვალზე ხრტილი ჰქონდა გადაზრდილი და ართრიტი უვითარდებოდა.“ მან შეძლო სრიალის განახლება სულ რაღაც ერთ კვირაში და განაგრძო პროფესიონალი მოციგურავის სახით ტურნე 2002 წლამდე, სანამ ოფიციალურად არ დაასრულა კარიერა. პროფესიონალ სპორტსმენს ენდომეტრიოზის გამო რამდენიმე ოპერაციაც ჩაუტარდა. ბოლოს, 2024 წელს, მას საკვერცხედან დაზიანება მოაშორეს. ამავე დროს, მან ფალოპის მილებიც ამოიღო საკვერცხის კიბოს რისკის შესამცირებლად. ლიპინსკი წლების განმავლობაში იბრძოდა შვილოსნობის გზაზე, სანამ 2023 წლის ოქტომბერში ქალიშვილს, ჯორჯის, სუროგატი დედის მეშვეობით არ შეხვდებოდა. მას 2018-დან 2023 წლამდე ოთხი მუცლის მოშლა ჰქონდა. შვილოსნობის ამ გზაზე ლიპინსკის 24-ჯერ ჩაუტარდა ანესთეზია. ოთხი მუცლის მოშლის გარდა, მას ასევე ჰქონდა ექვსი წარუმატებელი IVF ტრანსფერი და რვა კვერცხუჯრედის ამოღება სიცოცხლისუნარიანი ორსულობის იმედით. ამ პერიოდში მან მიიღო ენდომეტრიოზის დიაგნოზი და ოპერაციები ამ მდგომარეობის გამო 2020, 2022 და 2024 წლებში ჩაუტარდა.