ლეონარდო დიკაპრიოს შეყვარებულმა, ვიტორია ჩერეტიმ, იტალიაში 2026 წლის ოლიმპიადის პარასკევის გახსნის ცერემონიაზე მნიშვნელოვანი როლი შეასრულა. იტალიელი ჩერეტი იმ ათობით ქალის ჯგუფის წევრი იყო, რომლებიც სცენაზე გვიანდელი, საკულტო დიზაინერის, ჯორჯო არმანის კოსტიუმებით წარდგნენ. მათ ეცვათ თეთრი (როგორც ჩერეტის), წითელი ან მწვანე ფერის სამოსი, ქვეყნის ოფიციალური ფერების პატივსაცემად. მისი ადგილი ჯგუფის უკანა ნაწილში იყო, სადაც მას იტალიის დროშა ეჭირა და წარმოადგინა. (მომღერალსა და მოდელ კარლა ბრუნის იგივე პატივი ხვდა წილად, როდესაც ღონისძიება 2006 წელს ამ ქვეყანაში გაიმართა). ჩერეტიმ, რომელსაც თეთრი კაბა ეცვა, იგივე სამოდელო სიარულის მანერა აჩვენა, როგორსაც პოდიუმზე იყენებს. ჟურნალის ცნობით, ის იყო ისეთი ბრენდების ელჩი, როგორიცაა Chanel, Dolce & Gabbana, Armani, Alexander McQueen და Tiffany's და 24-ჯერ გამოჩნდა Vogue-ის სხვადასხვა ვერსიის გარეკანზე. 27 წლის ჩერეტი წლებია ხვდება „ერთხელ ჰოლივუდში“ მსახიობს, 51 წლის დიკაპრიოს. ისინი პირველად ერთად 2023 წლის აგვისტოში, სანტა ბარბარაში (კალიფორნია) ნახეს. „უოლ სტრიტის მგლის“ ვარსკვლავი და ჩერეტი მსოფლიოს სხვადასხვა კუთხეში არაერთხელ შენიშნეს ერთად დასასვენებლად. მან თქვა, რომ ისინი მილანში შეხვდნენ ერთმანეთს. მისმა ამჟამინდელმა შეყვარებულმა ასევე განაცხადა, მისი სახელის ხსენების გარეშე, რომ მას მოუწია შეგუებოდა „მსოფლიოში ერთ-ერთ ყველაზე სასურველ ადამიანთან“ შეხვედრას. „ეს ის არის, რასაც სწავლობ“, – განუცხადა მან France’s Vogue-ის 2025 წლის აპრილის გამოცემას. „თუ რასაც განიცდი, რეალურია, თუ იცით, რომ ერთმანეთი გიყვართ, მაშინ განგაშის საფუძველი არ არსებობს. რადგან სიყვარული იცავს და თავდაჯერებულობას ანიჭებს.“ დიკაპრიო ცნობილია მოდელებთან შეხვედრებით, მათ შორის იყო ჟიზელ ბუნდჰენი (2000-2005 წლებში). სხვა სუპერმოდელები, ვისთანაც მას წარსულში რომანტიკული ურთიერთობები ჰქონდა, არიან ბარ რაფაელი (2005-2011, თუმცა მათ შორის დაშორება იყო); ტონი გარნი (2013) და ერინ ჰეზერტონი (2011).